Alcanos alifáticos
En los alcanos alifáticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la relación C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático, parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma, donde cada línea representa un enlace covalente:
fórmula general de los alcanos
El alcano más sencillo es el
metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el
etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano, etc.
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| 1 | Metano | CH4 |
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| 2 | Etano | C2H6 |
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| 3 | Propano | C3H8 |
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| 4 | Butano | C4H10 |
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| 5 | Pentano | C5H12 |
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| 6 | Hexano | C6H14 |
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| 7 | Heptano | C7H16 |
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| 8 | Octano | C8H18 |
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| 9 | Nonano | C9H20 |
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| 10 | Decano | C10H22 |
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| 11 | Undecano | C11H24 |
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| 12 | Dodecano | C12H26 |
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Cicloalcanos
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más similares a las de los alquinos.
Serie homóloga de los alcanos
Fórmula molecular
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Nombre
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Fórmula semidesarrollada
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Metano
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Etano
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Propano
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Butano
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Pentano
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Hexano
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Heptano
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Nonano
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Decano
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La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
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Los Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono en su molécula. Se puede decir que un alquenoes un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.
| Fórmula | Recomendaciones IUPAC-1979 | Recomendaciones IUPAC-19931 2 |
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| localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno) | prefijo de número átomos C - localizador -eno |
| CH3-CH2-CH=CH2 | 1-buteno | but-1-eno |
| Fórmula | Recomendaciones IUPAC-1979 | Recomendaciones IUPAC-1993 |
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| localizador - prefijo de número átomos C (acabado en -eno) | prefijo de número átomos C - localizador -eno |
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| 1-penteno | pent-1-eno |
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| 1-ciclohexeno | ciclohex-1-eno |
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| 2-buteno | but-2-eno |
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| 3-hepteno | hept-3-eno |
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| 1,3-butadieno | buta-1,3-dieno |
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| 1,3,6-octatrieno | octa-1,3,6-trieno |
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
| 1,3,5,7-ciclooctatetraeno | cicloocta-1,3,5,7-tetraeno |
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| 3-metil-1-buteno | 3-metil -but-1-eno |
Estructura electrónica del enlace doble C=C
Utilizaremos el
eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación
sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital
2s y dos orbitales
2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales
sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales
sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital
sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de
puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace loselectrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos
con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables
debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono
. Su fórmula general es CnH2n-2..
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
